Sul punto di perdere la casa della sua infanzia, Maddie scopre un intrigante annuncio di lavoro: ricchi proprietari di elicotteri cercano qualcuno con cui far "frequentare" il loro introverso figlio di diciannove anni, Percy, prima che parta per il college. Con sua grande sorpresa, Maddie scoprirà presto che con l'impacciato Percy non sarà un’impresa facile.